东汉末年，刘备两度丢失徐州。第一次发生在公元196年，当时刘备出兵攻打袁术，留张飞镇守后方却引发内乱，曹豹引吕布进城，刘备腹背受敌，只能去投奔吕布。第二次是公元200年，刘备杀掉曹操任命的刺史车胄，重新拿下徐州。可惜人心未附，袁绍又不动手，曹操亲自率军东征，刘备寡不敌众，再次败走投奔袁绍。在我看来，刘备守不住徐州，真不是张飞没本事，换作别人也悬。
一
先说外部地缘的死结。古往今来，徐州地处中原腹地，是个典型的四战之地。到了东汉末年，这块地方更是被各路诸侯盯得死死的：北边有袁绍，东边有曹操，南边还有袁术，三大强权包围之下，根本没有战略缓冲的余地。刘备刚接手徐州，周围势力都盯着这块人口稠密、物产丰富的地盘，根本不给喘息之机，一上台就不得不跟袁术硬碰硬。
袁术早就觊觎徐州，自封“徐州伯”，在淮河站稳脚跟后，趁刘备接手才一年多、根基尚浅，直接挥师北上。与此同时，曹操使出“驱虎吞狼”之计，借汉献帝名义下诏命刘备讨伐袁术，逼得刘备不得不发兵，陷入被动。
二
内部派系的分裂也是致命伤。徐州原主陶谦留下的嫡系丹阳兵，原本指望陶谦的儿子接班，刘备上位动了他们的奶酪。张飞镇守下邳时，与丹阳兵首领曹豹发生冲突，许耽等人连夜开城迎进吕布，直接把刘备的老巢端了。这充分说明，刘备压根得不到丹阳兵集团的支持。
再看以臧霸、孙观为首的泰山寇。早在陶谦时期，他们就割据琅琊郡，对刘备的命令充耳不闻。刘备既没法从他们地盘上征粮征兵，这些人后来还直接倒向了吕布。比起陶谦，刘备当时的威望不够，手里也没多少可交换的利益，自然无法赢得泰山寇的效忠。
三
徐州本土士族的态度同样暧昧不清。糜竺算是少数全力挺刘备的大族，但以陈登为代表的顶级士族，只把刘备当临时代理人。刘备一失势，他们立马转头依附吕布，没给过任何实质支持。这也难怪，刘备掌权时间太短，来不及和当地豪强谈妥长期的权力分配，更别提建立稳固的合作关系了。士族们自然不会为了一个前途未卜的人冒险。反观吕布和曹操，明面上的实力都比刘备强硬得多。
四
最后，刘备自身短板明显。入主徐州时，他麾下只有千余老兵和少量乌桓骑兵，加上陶谦给的四千丹阳兵，总兵力不到两万。这点人马，既压不住内部的反对势力，也挡不住袁术和吕布两大外敌。关羽、张飞虽勇冠三军，但光靠两人，填不上兵力的窟窿。
更要命的是战略决策失误。刘备没听信陈群的提前预警，执意同时开战，还收留了野心勃勃的吕布，给了对方偷袭后方的机会，最终落得腹背受敌的下场。所以，徐州易主，问题不在张飞，而是刘备集团缺乏在此扎根的内外部条件。
